zona limítrofe entre distintas jurisdicciones. Sus vecinos más                           cercanos, Quero y Villacañas, pertenecían a la Orden de San Juan de           Jerusalén; mientras que Lillo se encontraba bajo la jurisdicción del               Arzobispado de Toledo, lo que a menudo generaba tensiones por los           límites de términos.

• La Torrecilla: El pueblo construyó una modesta fortaleza o «cortijo» para su defensa. Hacia 1475, en el contexto de la guerra de sucesión castellana entre Isabel la Católica y Juana la Beltraneja, el pueblo se alineó con los futuros Reyes Católicos. Por este motivo, la fortaleza fue derribada por las tropas del Marqués de Villena, partidario de Juana.
• Hospital: En 1515, la Orden de Santiago construye un hospital junto a la Iglesia y la Tercia, para atender a pobres y transeúntes. El siglo XVI fue una centuria de importante crecimiento demográfico, pasando de 498 habitantes en 1525 a 1.800 en 1554.
•  El siglo XVII trajo consigo una crisis general en España que se manifestó en la primera mitad de la centuria en La Puebla de don Fadrique con un estancamiento poblacional y económico.
• Sin embargo, el patrimonio arquitectónico de la época se refleja en construcciones como la Casa de los Cortés de Salazar, la Casa de los Laras, la Casa del Conde, la Casa de los Parreños, llamada después del Marqués, que conservan su estilo señorial.
• La denominación de La Puebla de Don Fadrique se mantuvo hasta el 27 de junio de 1916, cuando un Real Decreto de Alfonso XIII modificó el nombre a La Villa de don Fadrique.